1. 실험목표
(a) 불순물을 포함하고 있는 고체 화합물을 결정법을 이용하여 분리하고 정제할 수 있다.
(b) 녹는점을 측정하여 정제된 물질의 순도를 측정할 수 있다.
2. 기구&시약
(a) Apparatus (기구)
스탠드 1개, Hot plate 1개, 250mL Erlenmeyer Flask 1개, Magnetic Stirring bar 1개, 거름종이, 시계접시, Funnel 1개, Buchner Funnel 1개, 감압 플라스크 1개, 비커, 모세관, 녹는점 측정 장치
(b) Reagent (시약)
벤조산(Benzoic Acid ), 활성탄(active carbon), 증류수
3. 시약조사
| Correct Name | Formula | 화학식량 (g/mol) |
밀도 (g/cm3) | 녹는점( °C) | 끓는점( °C) |
| Benzoic acid | C7H6O2 | 122.123 | 1.2659 | 122 | 250 |
| Water | H2O | 18.01528 | 0.997 | 0 | 100 |
| Activated Carbon (Charcoal) |
C | 12.01 | 1.8 | 3500 | - |
∙Benzoic Acid (벤조산)
벤조산은 방향계 카복실산으로 상온에서는 흰색의 결정으로 존재한다. 분자식은 C7H6O2으로 카복시기 (-COOH)가 벤젠고리에 붙어있는 형태이다. 다량을 섭취할 시 에는 복통, 구토가 발생할 수 있고 피부에 계속 남아있을 때 통증이 발생할 수 있다.
∙Water (물) - Distilled Water (증류수)
증류수는 물을 가열했을 때 발생하는 수증기를 냉각시켜 정제된 물을 말한다. 증류수는 수돗물이나 우물물을 가열하여 수증기를 발생시키고, 만들어진 수중기를 냉각시켜 얻을 수 있다.
∙활성탄 (Activated Carbon)
활성탄은 대부분 탄소로 구성된 물질로, 다공성이라는 특징을 가지고 있어서 표면적이 넓고 흡착력이 강하다.
4. 이론
(a)용해도
용해도는 용질이 용매에 포화상태에 도달할 때까지 녹을 수 있는 양의 한도를 의미하며, 일반적으로는 용매 100g에 최대한 녹을 수 있는 용질의 질량 (g)을 의미한다. 사용하는 단위에 따라 용해도는 몰랄 농도, 몰농도, 퍼센트 농도 등으로 표현할 수 있다. 용해도는 온도, 용매의 종류, 용질의 종류에 따라 달라지는데 일반적으로는 온도 상승에 따라 고체는 용해도가 증가하고 기체는 감소한다. 변화하는 온도에 따른 용해도를 표현한 것을 용해도 곡선이라고 부른다.
용해도에 영향을 끼치는 압력, 온도와 같은 요인 외에도 공통이온효과가 있다. 공통이온효과는 르샤틀리에의 원리에 의해 설명 가능한데, 수용액 속에 들어 있는 이온과 동일한 이온을 용액속에 녹이려는 경우, 평형이 이동하는 현상을 설명한다. 이 때, 평형은 이온의 농도를 감소하는 방향으로 움직이게 된다.
(b) 재결정법
재결정법은 용해도 차이를 이용하여 결정성 물질을 정제하는 일이다. 즉, 정제하고자 하는 고체를 적당한 용매에 가열하여 용해하거나 농축하여 포화용액으로 만든 후 이것을 서서히 냉각하면 용질의 용해도가 감소되어 다시 결정으로 석출된다. 이 침전물들을 여과하면서 이 성분을 결정으로 정제할 수 있다. 용액 속에 함유되어 있는 소량의 불순물은 포화상태가 되지 않기 때문에 한 번에 제거하는 것은 어렵다. 이 과정을 되풀이하면서 결정의 순도를 높이는 과정을 재결정이라고 한다.
(c) 재결정 과정
(1) 적당한 용매를 선택한다.
(2) 정제하려는 물질을 용매의 끓는점 또는 그 근처의 온도에서 용해시킨다.
(3) 그 후 용액을 여과한 뒤 온도를 낮추어 결정을 형성시킨다.
(4) 결정을 건조시킨다.
(d) 용매 선택 기준
(1) 용질과 불순물에 대한 온도계수가 맞아야한다. 이는 정제하고자 하는 물질은 일상적으로 뜨거운 용매 속에서 완전히 녹고 차가운 용매 속에서는 잘 녹지 않는 반면 불순물은 차가운 용매에도 잘 녹아야한다.
(2) 말리기 쉽도록 용매의 끓는점이 낮아야한다. 용매의 끓는점이 너무 높은 경우, 오븐의 온도를 매우 높은 온도로 설정해야하기 때문에 위험하고 시간이 오래 걸린다.
(3) 용질과 화학반응을 일으키지 않을 용매를 선택한다.
(e) 여과
여과는 액체와 고체가 혼합된 물질을 입자의 크기 차이를 이용하여 분리하는 방법이다. 여과액은 거름종이와 같은 장치로 한번 거른 이후에 통과한 액체만 모은 것이다. 여과는 크게 두 종류로 나뉘는데 단순 여과와 감압 여과로 나뉜다. 단순여과는 중력여과라고도 불리며 쉽게 진행된다는 장점이 있으나 효율이 떨어진다는 단점이 있다. 감압 여과는 압력을 감소시켜 흡인력을 이용하여 여과시키면서 효율은 더 높으나, 장치가 더 복잡하다는 단점이 있다.
(f) 녹는점 측정 장치
녹는점을 측정하는 것은 액체와 고체가 평행상태일 때의 온도를 측정하시다. 일반적으로 불순물을 포함하고 있는 고체는 일정한 온도 범위에서 녹는다. 일반적인 녹는점 측정 장친ㄴ 지름이 약 1mm 정도 되는 유리로 된 모세관 튜브를 이용한다. 녹는점 측정 장치를 이용할 때에는 고체의 녹는점 보다 약간 아래의 온도에서 천천히 가열하여, 시료와 온도계의 온도가 동일하도록 유지하는 것이다. 그러기 위해서는 분당2℃ 이하의 상승폭을 가지는 것이 바람직하다.
5. 실험 setting
A. 단순여과장치 준비하기
(1) 스탠드에 링클램프를 설치하고 그 위에 깔때기를 설치한다.
(2) 거름종이를 주어진 방법에 따라 접고, 깔때기 안쪽에 고정한다.
(3) 뜨거운 물을 이용하여 거름종이를 깔때기 안쪽에 흡착시킨다.
B. 감압여과장치 준비하기
(1) 뷰흐너 깔때기 위에 거름종이를 깔아준다.
(2) 뷰흐너 깔때기를 감압 플라스크 위에 고정하고 aspirator와 연결된 호스를 감압플라스크의 돌출부에 끼운다.
(3) 거름종이는 용매(증류수)를 사용하여 뷰흐너 깔때기에 단단히 밀착시켜준다.
6. 실험과정
A. 벤조산 재결정화
(1) 벤조산을 2.042g을 측정하여 250ml 삼각 플라스크에 담는다.
(2) 증류수를 40ml를 삼각 플라스크에 담는다.
(3) 용액을 젓기 위해 마그네틱 바를 삼각 플라스크에 넣고, 가열교반기를 조정하여 용액을 가열 및 교반시킨다.
(4) 벤조산이 완전히 녹을 수 있도록, 증류수를 조금씩 추가해준다. (실제 실험에서는 약 100ml까지 추가하였음)
(5) 벤조산이 완전히 녹은 후 10-15ml 정도의 뜨거운 증류수를 넣어준고, 약간 식을 수 있도록 가열교반기에서 내린다.
(6) 활성탄 0.2g을 준비하여 거품이 많이 생기지 않도록 약수저를 이용하여 조금씩 삼각 플라스크에 넣어준다.
(7) 활성탄을 넣은 용액을 다시 가열교반기에 올려서 가열하면서 섞는다.
(8) 설치되어있는 여과장치에 용액을 여과한다.
(9) 데운 증류수를 거름종이 위에 넣어주면서 생성된 결정을 녹인다.
(10) 걸러진 용액은 시계접시를 덮어 가만히 둔다. 이때, 결정의 크기가 너무 크지 않도록 살짝 흔든다.
(11) 걸러진 용액을 감압 플라스크를 이용하여 결정을 걸러낸다. 용액이 흐르지 않도록 조금씩 붓는다
(12) 증류수를 제거하기 위해 오븐에서 80도 20분 가량 말린다
B. 녹는점 측정하기
(1) 모세관 한쪽 끝을 달군 후, 시료를 1-2mm 넣는다.
(2) 모세관을 녹는점 측정장치에 넣고 시료의 녹는점보다 2-5도 정도 아래로 온도가 올라가도록 설정한다. 벤조산의 녹는점은 약 122도로 3도 낮은 119도까지 올라가도록 설정한다.
(3) 설정한 온도 (119도)에 도달한 후 다시 버튼을 눌러 1분당 1도씩 올라간다.
(4) 시료가 녹는지를 관찰하며 온도를 높인다.
(5) 녹는점에 도달하면 모세관 끝에 있던 시료가 녹은 것을 확인한다.
7. 실험 유의점
∙가열교반기를 이용하는 실험으로, 맨손으로 뜨거운 삼각 플라스크를 만지지 않도록 주의한다.
∙오븐에서 꺼낸 시료가 뜨거울 수 있으니 유의해서 만진다.
∙빠르게 재결정화 하려고 할 시에는 불순물이 섞일 수 있으므로 천천히 재결정화한다.
8. 결과
A. 벤조산
| 질량 (g) | |
| 재결정 전 벤조산의 무게 | 2.042 |
| 거름종이 무게 | 0.867 |
| 여과 후 무게 | 1.684 |
| 재결정 후 벤조산의 무게 | 0.817 |
수득률
B. 녹는점 측정 : 122.4℃
9. 고찰
(a) 오차가 생길 수 있는 모든 가능성을 생각하여 적어 보자.
오차
오차는 실험의 각 단계마다 발생했을 수가 있다.
∙벤조산을 질량을 측정하는 기구가 정확하지 않았다.
∙벤조산의 질량을 측정하고, 전부 삼각플라스크에 넣지 않았다.
∙벤조산을 녹인 용액을 여과하는 과정에서 일부 거름종이 밖으로 흘렀다.
∙충분히 식히지 않아, 벤조산이 용매에 녹은 상태로 여과되었다.
∙감압플라스크에 결정이 남아있다.
∙오븐에서 시료를 충분히 건조시키지 않아, 용매가 남아있다.
(b) 다음의 불순물들은 어느 과정에서 제거되었을 지를 실험 과정을 간단히 정리하면서 적어 보자.
(1) 유색 불순물 : 유색 불순물은 탈색제로 사용되는 활성탄을 넣으면서 제거한다. 이를 화학적 탈색법이라고 하는데, 유색물질을 분자가 더 작은 무색 물질로 화학적 변화를 일으키는 것이다.
(2) 불용성 불순물 : 뜨거운 증류수를 부어주면서 용액은 거름종이를 통과하고, 녹지 않은 불용성 불순물은 거름종이에서 걸러진다.
(3) 흡착하고 난 활성탄 : 흡착하고 난 활성탄은 불용성 불순물과 함께 거름종이에서 걸러진다.
(4) 용매에 대해 용해도가 큰 불순물 : 용매에 대해 용해도가 큰 불순물은 감압여과장치의 뷰흐너 깔대기를 통해 제거된다.
(5) 사용된 용매 : 사용된 용매는 감압여과과정에서 일차적으로 제거되고, 일부 남아있는 것은 오븐에서 증발의 과정을 통해 제거된다.
(c) 감압 여과와 중력 여과에 대해 간단히 조사하고 장단점을 비교해 보자.
여과는 유체를 여과매체를 통과시켜서 큰 입자는 위에 퇴적되게 하면서 유체로부터 고체입자를 분리하는 것이다.
중력여과는 깔대기를 이용하여 여과액이 중력에 의해 내려가는 원리에 의해 여과가 된다.
감압 여과는 여과기 아래의 있는 플라스크 내부의 압력을 감소해서 여과액에 대한 흡인력을 통해 여과하는 과정이다. 이는 일반적으로 실험실에서 뷰흐너 깔대기를 이용하여 진행이 되는데, 이 깔때기에는 여러 구멍들이 뚫려이어서
중력여과는 실험장치가 간단하여 쉽게 설치할 수 있다는 장점을 가진 것에 비해, 효율이 떨어져 완전한 여과가 어렵다는 단점이 있다. 그것을 보완하는 것이 중력여과인데, 감압장치를 이용하여 많은 양의 물질을 더 빠른 시간 내에 여과할 수 있으며, 더 완전한 여과가 가능하다. 즉, 용매가 더 쉽게 여과되어 빠져나갈 수 있다는 것을 의미한다.
(d) 우리의 실험에서 수득률을 높일 수 있는 가능한 방법을 실험 과정과 관련지어 생각하여 적어 보자. 가능한 방법은 모두 적어 보자.
수득률
수득률을 높이기 위해서는 우선 실험을 하는 과정에서 오차를 발생시키지 않도록 유의해야한다. 예를 들어, 용액을 깔때기로 옮기는 과정이나 용질을 녹이는 과정에서 용액이 튀지 않도록 유의해야한다.
수득률을 더 높이기 위해서는 용액의 용해도를 더 떨어뜨리기 위해서 용액을 더 오랜시간 식히는 것도 중요하다. 충분히 온도가 낮아지지 않았을 때에는 용질이 여전히 용매에 녹아있는 상태로 존재할 수도 있기 때문이다.
(e)순수한 벤조산의 녹는점과 우리가 얻은 벤조산의 녹는점을 비교하여 보자.
순수한 벤조산의 녹는점은 122.4℃이고 실험으로 얻은 벤조산의 녹는점은 122℃로 거의 비슷하게 나타났다.
(f) 결정화를 위해 적절한 용매를 선택하기 위해서 고려해야 할 요소는 무엇이 있는지 조사하여 보자.
적절한 용매를 사용하기 위해서는 용매는 순수한 물질이여야 하고 용질과 화학반응을 하면 안된다. 우리가 사용한 용질은 벤조산이었기 때문에 벤조산과 화학반응을 하지 않는 용매인 증류수를 선택해야 한다. 또한, 끓는점이 너무 높은 경우에는 용매가 증발하는 과정에서 너무 오랜 시간이 걸리기 때문에 물과 같이 비교적 낮은 끓는점을 가진 용매가 사용하기에 유용하다.
[자료출처]
표준일반화학실험
Benzoic Acid: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid
Water: https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%AC%BC
활성탄: https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%99%9C%EC%84%B1%ED%83%84
용해도: https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84
용해도 곡선 (그림1): https://www.scienceall.com/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84-%EA%B3%A1%EC%84%A0solubility-curve-2/
용매의 선택:
녹는점 측정 장치: https://www.cheric.org/files/education/property/mp.pdf
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